Музично-драматичний театр імені Ольги Кобилянської з’явився у Чернівцях з ініціативи міського магістрату, який 1897 року створив комісію щодо будівництва нового театру на зміну старому дерев’яному. Проєкт будівлі замовили у престижному на той час архітектурному бюро «Фельнер і Гельнер» у Відні. Однак через бюрократичну тяганину наріжний камінь урочисто заклали лише 1904 року. Зате саме будівництво тривало недовго, і вже 1905 року театр було урочисто відкрито. 

Після приходу радянської влади тут створили першу українську театральну трупу, дебютом якої стала п’єса Лесі Українки «Лісова пісня». 1954 року театру надали ім’я видатної буковинки, письменниці Ольги Кобилянської, а в 1980-му їй встановили пам’ятник перед фасадом.